偶氮染料
AZO染料是具有功能基r -N = N -R'的有机化合物，其中r和r'通常是芳基和取代的芳基。它们是偶氮化合物的商业化家族，即包含CN = NC链接的化合物。偶氮染料是合成染料，不自然发生。大多数偶氮染料仅包含一个偶氮组，但有些含有两个或三个偶氮组，分别称为“重氮染料”和“ triazo染料”。 Azo染料占食品和纺织工业中所有染料的60％。偶氮染料被广泛用于治疗纺织品，皮革文章和一些食物。偶氮染料的化学相关衍生物包括偶氮色素，这些偶氮色素不溶于水和其他溶剂。
课程
已知多种偶氮染料，并且存在几种分类系统。一些类别包括分散染料，金属复合染料，反应性染料和实质性染料。也称为直接染料，用于基于纤维素的纺织品，包括棉花。染料通过非电压力与纺织品结合。在另一个分类中，可以根据偶氮组的数量对偶氮染料进行分类。
物理特性，结构和粘结
由于见名化合物的结果是，芳基偶氮化合物具有鲜艳的颜色，尤其是红色，橙色和黄色。一个例子是分散橙色1 。一些偶氮化合物，例如，甲基橙色，用作酸碱指示剂。大多数DVD-R / +R和某些CD-R光盘都使用蓝色偶氮染料作为记录层。
偶氮染料是固体。大多数是盐，彩色成分通常是阴离子，尽管已知一些阳离子的偶氮染料。大多数染料的阴离子特征源于1-3个磺酸基团的存在，在染色文章的pH中完全电离：
- RSO 3 H→RSO 3 - + H +
大多数蛋白质都是阳离子，因此皮革和羊毛的染色对应于离子交换反应。阴离子染料通过静电力粘附于这些文章。阳离子偶氮染料通常包含第四纪铵中心。
准备
大多数偶氮染料都是通过偶氮耦合制备的，偶氮耦合需要将芳基重氮阳离子与另一种化合物耦合伴侣进行亲电取代反应。通常，耦合伙伴是其他芳香基团的芳族化合物：
-
Arn +
2 + ar'h→arn = nar' + h +
实际上，对乙酰乙酸酰胺被广泛用作耦合伙伴：
-
Arn +
2 + ar'nhc（o）ch 2 c（o）me→arn = nch（c（o）me）（c（o）nhar'） + h + h +
偶氮染料还通过硝化芳族化合物的凝结和苯胺的凝结制备，然后减少所得的硫代氧化中间体：
- arno 2 + ar'nh 2 →arn（o）= nar' + h 2 o
- arn（o）= nar' + c 6 h 12 o 6 →arn = nar' + c 6 h 10 o 6 + h 2 o
对于纺织品垂死，典型的硝基耦合伴侣将是4,4'-二硝基苯甲酸-2,2'-二硫酸盐的disodium 。典型的苯胺伴侣如下所示。由于用硝基化合物制备苯胺，因此某些偶氮染料是通过部分降低芳族硝基化合物产生的。
许多偶氮染料是由预先存在的偶氮化合物的反应产生的。典型的反应包括金属络合和酰化。
- 说明性的偶氮染料或其前体
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直接棕色78 -
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基本红色18 ，阳离子偶氮染料
偶氮色素
偶氮颜料的化学结构与偶氮染料相似，但它们缺乏溶解的基团。因为它们实际上在所有溶剂中都不溶于所有溶剂，所以它们不容易纯化，因此需要高度纯化的前体。
Azo颜料在各种塑料，橡胶和油漆（包括艺术家的油漆）中很重要。它们具有出色的着色属性，主要是黄色至红色范围以及良好的亮点。轻度性不仅取决于有机偶氮化合物的特性，还取决于它们在颜料载体上吸收的方式。
食品色素中的偶氮色素是最古老，也是最广泛使用的。他们在1858年被彼得·格里斯（Peter Griess）发现。
生物降解
为了使染料有用，它们必须具有高度的化学和光解稳定性。由于这种稳定性，光解被认为是偶氮染料的降解途径。为了延长用偶氮染料染色的产品的寿命，必须确保对微生物攻击的稳定性，并且测试表明，在有氧条件下，在短期测试中，偶氮染料在短期测试中可忽略不计。然而，在厌氧条件下，由于生物降解的结果可能会观察到变色。
安全和法规
许多偶氮颜料是无毒的，尽管有些（例如二硝基苯胺橙，正硝基苯胺橙，或颜料橙色1、2和5）是诱变和致癌的。
衍生自苯胺的偶氮染料是致癌物；接触它们与膀胱癌经典有关。因此，在1980年代，在许多西方国家，苯甲胺偶氮染料的生产被停用。
欧洲法规
在还原条件下某些偶氮染料降解，以释放一组定义的芳香胺。自2003年9月以来，欧盟禁止了包含上市胺的消费品的制造或销售。由于只有少数染料产生了这些胺，因此实际上很少有产品受到影响。